一、鹵代烴的消去反應(yīng)及應(yīng)用

1、定義：鹵代烴是由鹵素原子取代了烴分子中的氫原子后所得到的一類烴的衍生物。

2、物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中只有少數(shù)為氣體；大多為液體或固體。

（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。有些鹵代烴本身就是良好的有機

溶劑，如氯仿、四氯化碳等

（3）密度：鹵素原子相同時，若烴基碳原子數(shù)不同，則隨著碳原子數(shù)的增多，密度呈遞減趨勢；若烴基碳原子數(shù)相同（存在同分異構(gòu)體），則支鏈越多密度越??；烴基相同而鹵素原子不同時，密度一般隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個數(shù)越多，密度越大。常見的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大

3、化學性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）

鹵代烴水解反應(yīng)的實質(zhì)是鹵代烴分子中的鹵素原子被水分子中的羥基取代，即鹵代烴的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)。

①條件：$\ce{NaOH}$水溶液、加熱。

②本質(zhì)：水分子中的羥基取代了鹵代烴中的$\ce{-X}$。

（2）消去反應(yīng)

①條件：強堿的醇溶液、加熱。

②本質(zhì)：從有機物分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一分子的$\ce{HX}$生成含不飽和鍵的烴。

③鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律

A．與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。

B．與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。

C．與鹵素原子相連的碳原子有兩個相鄰的碳原子且相鄰碳原子上均有氫原子（氫原子不等效）時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。

D．若與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，就不能發(fā)生消去反應(yīng)。

E．若與鹵素原子相連的碳原子的幾個鄰位碳原子上都有氫原子，且不相同，則可能有多種烯烴生成。

4、應(yīng)用

鹵代烴應(yīng)用十分廣泛，對人類的生產(chǎn)、生活有著巨大的影響，如有些鹵代烴可用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑等。鹵代烴通常比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，有些鹵代烴（如氟氯烴）還能破壞大氣中的臭氧層，這使得人類對鹵代烴的使用受到了較大的限制。

二、鹵代烴的消去反應(yīng)的相關(guān)例題

（Ⅰ）$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱；（Ⅱ）$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱。關(guān)于反應(yīng)中生成的有機物的說法中正確的是___

A．（Ⅰ）和（Ⅱ）產(chǎn)物均不同

B．（Ⅰ）和（Ⅱ）產(chǎn)物均相同

C．（Ⅰ）產(chǎn)物相同，（Ⅱ）產(chǎn)物不同

D．（Ⅰ）產(chǎn)物不同，（Ⅱ）產(chǎn)物相同

答案：C

解析：$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，前者生成$1-$丙醇，后者生成$2-$丙醇，故選C。